【英文名称】Phenyl Dichlorophosphite

【分子式】 C6H5Cl2OP

(资料图片)

【分子量】194.98

【CA登录号】[3426-89-9]

【结构式】PhOPCl2

【物理性质】常温常压下为液体，bp 90 oC/11mmHg,它溶于大多数非质子有机溶剂。

【制备和商品】无商品供应。三氯化磷与苯酚反应可以制备二氯亚磷酸苯酯，但目标产物产率很低。当在反应体系中加入MgCl2并仔细监控反应，可得到高产率产物[1] (式1)

【注意事项】具有刺激性气味，对潮湿敏感。不能和强碱、强氧化剂一起放置。在减压条件下可以重蒸纯化。

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二氯亚磷酸苯酯是很好的磷酰化试剂,用于形成亚磷酸酯、磷酸三酯以及环状有机磷化合物。还适用于高分子合成和酰胺化合物的脱水。

合成有机磷化合物

二氯亚磷酸苯酯与含有羟基的化合物反应生成亚磷酸三酯 (式

2)[2]，在氧化试剂氧化下，亚磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (式3)[3,4]。

二氯亚磷酸苯酯与手性试剂反应生成手性亚磷酸三酯，它可

用作铜催化剂的配体 (式5)[6]。

合成有机膦化合物

二氯亚磷酸苯酯与醛、胺或酰胺反应可以合成含有P-C键的化合

物 (式4)[5]。

合成磷酰胺

二氯亚磷酸苯酯与叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反应生成核苷亚磷酸二酯，然后在NCS 存在下与氨基酸酯反应，可制备核苷磷酰胺，这类化合物具有抗HIV活性，是一类前药 (式6)[7]。

参考文献

1. Tolkmith, H. J. Org. Chem., 1958, 23, 1682.

2. El Khatib, F.; Tachon, C.; Caminade, A. M.; Koenig, M.Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3007.

3. David, C.; Fernando, S. P.; Leticia, Q. C.; Donald, J. W. J.Org. Chem., 2002, 67, 3360.

4. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org.Chem., 1994, 59, 4805.

5. Xu, J.; Fu, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1223.

6. Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux,X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J.-M.; Maze, F.; Rosset, S.;Eur. J. Org. Chem., 2000, 65, 4011.

7. Jiang, P.; Guo, X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Synlett,2005, 2537.

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